W roku 1466 klasztory w Oliwie i Pelplinie próbowano przyłączyć do polskich prowincji zakonnych, co spowodowało protesty zakonników. W 1487 roku kapituła generalna w Citeaux wydała rozporządzenie o przynależności obydwu klasztorów do prowincji bałtyckiej. Dlatego też Oliwa była wizytowana przez opatów Kołbacza, co nie podobało się biskupom kujawskim. Prawdopodobnie w związku z tą sprawą w 1499 roku konwent oliwski usunął ze stanowiska opata Piotra Smitzingiusza. Wcześniej, bo w 1467 roku król Kazimierz Jagiellończyk potwierdził wszystkie przywileje książąt, królów i Wielkich Mistrzów przyznane opactwu oliwskiemu.
Spory kompetencyjne nie przeszkadzały też kolejnym królom w potwierdzaniu przywilejów (Aleksander Jagiellończyk w 1505 roku, Zygmunt Stary w 1512 roku).
W latach 1474-1488 opat Mikołaj Muskendorf przeprowadził prace remontowe i budowlane w opactwie i w dobrach klasztornych.
W roku 1516 klasztor oliwski udzielił gościny margrabiemu Albrechtowi von Hohenzollern-Ansbach, co zwykło się odczytywać jako akt wrogi wobec korony polskiej (zwłaszcza w kontekście wojny pomiędzy Albrechtem a królem Zygmuntem w latach 1519-1521, notabene w czasie której przez Oliwę przechodziły niemieckie wojska zaciężne). Nie można jednak zapominać, że Albrecht był przełożonym zakonu krzyżackiego i opactwo oliwskie udzielało mu noclegu jako dostojnikowi Kościoła (na gościnę w protestanckim Gdańsku nie mógł liczyć - gdańszczanie na wieść o jego marszu ustawili armaty na murach!), a to zbyt mało, by przesądzać o sympatiach politycznych.
XVI wiek to czas coraz większych wpływów reformacji w Gdańsku i na Pomorzu. Około 1525 roku szlachta pomorska zaczęła żądać, by cystersi dołączyli do zakonów żebraczych i opuścili klasztor żyjąc z jałmużny. Za oliwskimi cystersami ujął się król Zygmunt zlecając opiekę nad opactwem wojewodzie Jerzemu Bażyńskiemu.
W 1540 roku uchwalono, że klasztor oliwski będzie płacił na szkolnictwo, ale opaci tłumaczyli się niskimi dochodami. W tym samym roku próbowano przekazać dobra klasztorów oliwskiego i pelplińskiego biskupowi diecezjalnemu, ale opat pelpliński osobiście wyprosił u króla Zygmunta Augusta potwierdzenie stanu posiadania. Jakby tego było mało - z całej prowincji pomorskiej zostały tylko dwa klasztory (właśnie Oliwa i Pelplin), gdyż inne opactwa w wyniku reformacji przestały istnieć. Także w Oliwie dały się odczuć wpływy luteranizmu.
W 1549 opatem został sprzyjający protestantyzmowi Lambert Schlieff. Wyboru dokonano pod naciskiem rodziny Loitzów mającej poparcie u króla. Schlieff był popierany przez biskupa warmińskiego i króla. Zygmunt August potwierdził w 1552 roku wyłączenie Oliwy spod zwierzchnictwa polskich biskupów, a w 1555 roku zapewnił Schlieffowi dożywotnie opactwo i potwierdził szlachectwo.
Kronika oliwska nazywa Schlieffa człowiekiem nieuczonym, nieposłusznym i trwoniącym majątek opactwa. W 1557 roku kapituła usunęła Lamberta Schlieffa ze stanowiska opata. Stało się tak z inicjatywy Kacpra Geszkaua, który zajął stanowisko opata popierany przez biskupa włocławskiego Uchańskiego. Geszkau oskarżył Schlieffa o różne przestępstwa. Król najpierw przestał popierać Schlieffa, ale pod wpływem jego możnych protektorów, ponownie powołał go na urząd opata. W roku 1559, w drodze do opactwa Lambert Schlieff zmarł, mianując swym następcą Mikołaja Lockę.
Mikołaj Locka uzyskał potwierdzenie swej godności ze strony króla, ale w Oliwie urzędował Kacper Geszkau. Usunięto go (z królewskiego rozkazu) dopiero po drugiej próbie i to z udziałem zbrojnego oddziału. Urząd opata objął Mikołaj Locka, ale Geszkau wszelkimi środkami zabiegał o poparcie i zdobywał kolejne urzędy kościelne.
W roku 1567 odzyskał łaskę króla, a w 1568 roku zawarł porozumienie z Mikołajem Locką, na mocy której został koadiutorem opactwa oliwskiego z zapewnieniem następstwa po śmierci Locki zachowującego tytuł opata. Rzeczywiście tak się stało - w 1569 Geszkau uzyskał mianowanie i objął stanowisko opata Oliwy. Był to jednak zły czas dla opactwa. Wplyw reformacji, walka o władzę, w którą angażowało się tylu kolejnych opatów (a żaden z nich nie interesował się życiem duchowym klasztoru) spowodowały, że w klasztorze pozostało zaledwie 12 zakonników, spadła dyscyplina i zaniedbano nawet odprawianie nabożeństw.
Na dodatek w 1563 w Oliwie pojawiły się wojska księcia Henryka z Brunszwiku, który narzucał się z militarną pomocą królowi Zygmuntowi Augustowi. "Pomoc" ograniczyła się do objedzenia dóbr klasztoru. Jakby tego było mało - Kacper Geszkau został komisarzem królewskim i występował kilka razy jako rzecznik króla w sporach z Gdańskiem (o zajęty przez protestantów kościół, o zwierzchnictwo króla nad morzem, o flotę kaprów, o zwrot pożyczki). Kiedy Gdańsk zbuntował się przeciw władzy króla Stefana Batorego opat Geszkau dał się już poznać jako człowiek Korony i zdążył wielokrotnie narazić się miastu. W rezultacie - w lutym 1577 roku miały miejsce napady gdańskich oddziałów na opactwo oliwskie. Geszkau zdążył uciec, ale opactwo zostało obrabowane i doszczętnie spalone. Zginęło dwóch zakonników, kilku zostało rannych. Ocalały mury klasztoru, choć i te gdańszczanie chcieli wysadzić w powietrze, ale nadeszła odsiecz królewskich wojsk pod wodzą starosty Wejhera. Gdańsk, który ostatecznie uznał władzę Batorego i został zmuszony do zapłacenia 20 000 guldenów odszkodowania. Dzięki temu oraz dzięki hojnym nadaniom króla odbudowę klasztoru ukończono już w 1583 roku. Cystersi do tego czasu mieszkali w Kartuzach - w przejętym przez Geszkaua klasztorze kartuskim.
Kacper Geszkau umarł w 1584 roku - prawdopodobnie otruty, podobno w wyniku nieszczęśliwej pomyłki.
